計画性がなく、貯金もほぼありません。
過去には家を借りたまま世界一周旅行に行き、1年半分家賃を払い続けていたことがありました。また、その返済のため、消費者金融でお金を借りていた事実も発覚。それに加えて奨学金もありました。
父親が会社のお金を横領していたらしく、その示談金を支払っていたことも後からわかりました。ただ、彼はとても優しいので嫌いになれません。誰にでもダメな部分はあると思うのですが、やはりお金は後々問題になりそうなので心配です。

お金の問題に加え、それと関連する問題なのですが、計画性のなさと、やたらと格好つけたがるところが理解できません。

なぜか貯金があまりないのにも関わらず、家賃がそこそこの家に住んでいます。わたしなら迷わず固定費を見直し、支出を抑える努力をするのですが、その様子が伺えません。
更にはブランドが好きで、無駄に高くてお洒落なインテリアや服装にこだわっています。
食費も抑える様子がなく、常に外食。そりゃあお金なんて貯まるはずがありません。

それなのに、結婚を前提にお付き合いしてください、と言われています。

彼はとても優しく、家事の分担も進んでしてくれるタイプなので今の所、断るという選択はできていません。
これから将来のことを考えると、今後どうしていくべきなのかしっかりと考えないといけないのですが、また新たに一から出会いを探すのか?と思うと今の現実を手放せません。

全てを満たす人なんてなかなかいないと思うので、どこで妥協すべきなのかよく考えたいと思います。

「愛があればお金がなくても大丈夫!」は絶対に後々後悔すると思うので、今後は固定費の見直しや支出の見直しを提案し、改善が見られなければお別れする選択も視野にいれながら過ごしていきたいと思います。